Al final de temporada sumó 19 goles entre Liga, Champions y Copa del Rey, aunque el Barcelona no consiguió ningún título oficial y su nivel y rendimiento físico quedaron muy por debajo de los mostrados en el Arsenal años atrás. Como capitán, llevó a su equipo al título de la Copa FIFA Confederaciones 2005 y fue nombrado mejor jugador del partido en la final. No obstante, Henry fue nombrado Jugador del Año de los Jugadores de la PFA y Futbolista del Año de la FWA. Encumbrado en la cima del fútbol mundial, Ronaldinho amplió su contrato con el Barcelona hasta el año 2010, dentro de la estrategia del presidente Joan Laporta de garantizar la continuidad de los jugadores claves del equipo, entre los que por supuesto estaba el brasileño, además de Víctor Valdés, Carles Puyol, Xavi Hernández, Deco o Samuel Eto’o. En el año 1969, frente al Girondins de Burdeos, el Marsella vence por séptima vez la copa de Francia.
Fue el Olympique de Marsella quien se proclamó vencedor de esa edición de 1993 frente al Milan A. C. por 1-0 con un gol de Basile Boli en el Olympiastadion de Múnich, convirtiéndose en el único equipo francés en ganar el torneo hasta la fecha. Henry anotó su gol número 100 en la liga en Highbury, una hazaña incomparable en la historia del club y un logro único en la Premier League. Luego de una victoriosa campaña en la Eurocopa 2000 con el equipo nacional, Henry estaba listo para causar un impacto en la temporada 2000-01. A pesar de registrar menos goles y asistencias que en su primera temporada, la segunda temporada de Henry con el Arsenal demostró ser un gran avance, ya que se convirtió en el máximo goleador del club. A pesar de la partida de su capitán, Arsenal tuvo un comienzo impresionante para la campaña 2007-08, y Henry dijo que su presencia en el equipo podría haber sido más un obstáculo que una ayuda.
Después de conquistar el triplete, el Barcelona hace historia ganando la Supercopa de España, la Supercopa de Europa, y el Mundial de Clubes, culminando así un año perfecto, siendo el primer equipo en la historia del fútbol en conquistar todos los títulos disputados, seis en total, en un año. En 2002 debutó en Primera División con el primer equipo azulgrana, jugando 16 temporadas (2002-2018) y conquistando 32 títulos como barcelonista: nueve de La Liga, seis de la Copa del Rey, siete de la Supercopa de España, cuatro de Liga de Campeones de la UEFA, tres de la Supercopa de Europa y tres de la Copa Mundial de Clubes de la FIFA. Esta racha de éxitos se complicó cuando el Arsenal falló nuevamente en competir los títulos consecutivos de la liga cuando perdieron ante el Chelsea en la temporada 2004-05, aunque el Arsenal ganó la FA Cup (la final de la cual Henry se perdió por lesión). Sin embargo, el Arsenal no pudo volver a ganar el título de la Premier League, pero las esperanzas de un trofeo revivieron cuando el Arsenal llegó a la Final de la UEFA Champions League de 2006. Los gunners finalmente perdieron 2-1 ante el Barcelona, y la incapacidad del Arsenal para ganar el título de la liga durante dos temporadas consecutivas, combinada con la relativa inexperiencia del equipo del Arsenal, causó muchas especulaciones de que Henry se iría a otro club.
Gana la Charity Shield (2º título). Al comenzar la temporada 2003-04, el Arsenal estaba decidido a reclamar la corona de la Premier League tras el fallido intento de defender el título la temporada pasada. Henry se convirtió en el máximo goleador de la liga y anotó 32 goles en todas las competiciones, y llevó al Arsenal al doblete y su primera medalla con el club. A lo largo de la temporada, compitió con Ruud van Nistelrooy del Manchester United por el puesto del máximo goleador de la liga, pero el neerlandés superó a Henry en la Bota de Oro por un solo gol. Completó la temporada como el máximo goleador de la liga, fue votado como el Futbolista del Año de la FWA por tercera vez en su carrera, y fue seleccionado en el FIFA World XI por primera vez. En 2019, en el podcast de Jamie Carragher The Greatest Game, Henry atribuyó desacuerdos con el director técnico de la Juve, Luciano Moggi, camiseta manchester city como su razón para abandonar el club.