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El 24 de febrero de 2019, el club citizen ganó la Copa de la Liga por segundo año consecutivo, tras vencer al Chelsea FC en la tanda de penaltis después de empatar 0-0 en los 120 minutos. Posteriormente, el 25 de febrero de 2018, logró su primer título al mando del equipo citizen, la Copa de la Liga. Por otra parte, el equipo citizen ganó nuevamente la Premier en la última jornada frente al Aston Villa, en un encuentro en el cuál llegó a estar perdiendo 0-2 lo que le daba el título al Liverpool, pero el equipo de Guardiola remontó en 5 minutos y terminó llevándose el título. ↑ «Los números y récords que hacen de Pep Guardiola el mejor entrenador del mundo». Barcelona, después de Frank Rijkaard, que ha ganado más de una vez al Real Madrid en el Estadio Santiago Bernabéu. Liga de Campeones, esta vez ante su exequipo, el FC Barcelona. Tres meses después, el 25 de marzo, el Bayern gana por 1-3 al Hertha Berlín y se proclama campeón de la Bundesliga por 24.ª vez tras solo 27 jornadas, superando su propio récord de precocidad establecido un año antes. El 8 de enero de 2010, Guardiola es elegido el mejor entrenador del año 2009 por la Federación Internacional de Historia y Estadística del Fútbol (IFFHS).

Sus dos años allí le sirvieron para conocer otra cultura, compartir el torneo con Gabriel Batistuta, Claudio Caniggia, Fernando Hierro y ser elegido mejor jugador extranjero en su primer año. Se convierte por tanto en el entrenador más joven (40 años) en ganar la competición dos veces. Previamente, había eliminado al vigente campeón, Real Madrid, en semifinales, convirtiéndose en el primer entrenador en eliminar 3 veces al equipo blanco de la Champions League (2011, 2020 y 2023); el resultado en la vuelta fue de 4-0 a favor de los ingleses. El equipo de Guardiola terminó la temporada batiendo numerosos récords en la historia de la competición, como puntos, victorias, goles a favor y diferencia de goles. Tras la retirada de José Mari Bakero, Guardiola se hizo con la capitanía del equipo. Aquella campaña será recordada por el 5-0 endosado al Real Madrid de José Mourinho en la primera vuelta, y por los cuatro clásicos consecutivos disputados en primavera frente al eterno rival: los azulgranas empataron en liga en el Bernabéu (1-1) y perdieron la final de la Copa del Rey en Mestalla (1-0); en las semifinales de la Liga de Campeones el Barcelona venció 0-2 en Madrid y empató 1-1 en el Camp Nou, equipacion city clasificándose para la final.

El 20 de mayo de 1992, consiguió junto a jugadores como Hristo Stoichkov, José Mari Bakero, Albert Ferrer, Ronald Koeman, Andoni Zubizarreta o Michael Laudrup, la primera Copa de Europa del Barça. En aquella escuadra juvenil militaban varios jugadores a los que Guardiola ascendería tiempo después al primer equipo, como Sergio Busquets, Pedro Rodríguez y Thiago Alcántara. Además, el equipo bávaro se reforzó con algunos jugadores de gran talento, como Mario Götze procedente del Borussia Dortmund, y Thiago Alcántara del FC Barcelona, este último a petición expresa de Pep. El 21 de junio de 2007, es presentado como nuevo entrenador del F. C. Barcelona B, equipo filial del F. C. Barcelona, lo que marca el inicio de una nueva etapa en su vida. El 27 de abril de 2012, anunció oficialmente que no seguiría en el banquillo del Barça la próxima temporada, cerrando la etapa más exitosa de la historia del club, iniciada después de dos temporadas sin títulos. Inspirada por los mosaicos abstractos del inmortal arquitecto catalán Antoni Gaudí, la más reciente casaca de calentamiento del Barça cuenta con un diseño que indudablemente captará la atención de todos.